Kwas D-glukuronowy jest biały lub biały jak kryształ lub proszek w postaci igieł, ma kwaśny smak, jest wrażliwy na wilgoć i może redukować roztwór Fehlinga. Jego wodny roztwór jest niestabilny i łatwo tworzy laktony. Rozpuszczalny w wodzie i etanolu.
Kwas D-glukuronowy to kwas glukuronowy powstający w wyniku utlenienia grupy hydroksylowej C-6 glukozy do grupy karboksylowej. Kwas D-glukuronowy na ogół nie występuje w swojej wolnej postaci, ponieważ ta postać jest niestabilna, ale w bardziej stabilnej postaci 3,6-laktonu pierścienia furanowego. Kwas D-glukopiranuronowy występuje w oligosacharydach na połączeniach łańcuchów glikozaminoglikanów, a także w heparynie i chondroitynie.
Kwas glukuronowy jest kwasem cukrowym pochodzącym z glukozy, którego szósty atom węgla jest utleniony do kwasu karboksylowego. U istot żywych to pierwotne utlenianie zachodzi w przypadku UDP- -D-glukozy (UDPG), a nie wolnego cukru.
Kwas glukuronowy, podobnie jak jego prekursor glukoza, może występować w postaci liniowej (karboksy-)aldoheksozy (<1%), or as a cyclic hemiacetal (furanose or pyranose). Aldohexoses such as D-glucose are capable of forming two furanose forms (α and β) and two pyranose forms (α and β). By the Fischer convention, glucuronic acid has two stereoisomers (enantiomers), D- and L-glucuronic acid, depending on its configuration at C-5. Most physiological sugars are of the D-configuration. Due to ring closure, cyclic sugars have another asymmetric carbon atom (C-1), resulting in two more stereoisomers, named anomers. Depending on the configuration at C-1, there are two anomers of glucuronic acid, α- and β-form. In β-D-glucuronic acid the C-1 hydroxy group is on the same side of the pyranose ring as the carboxyl group. In the free sugar acid, the β-form is prevalent (~64%), whereas in the organism, the α-form UDP-α-D-glucuronic acid (UDPGA) predominates.
Stereoizomery węglowodanów, które różnią się konfiguracją tylko jednego (innego) asymetrycznego atomu C, nazywane są epimerami. Na przykład kwas D-mannuronowy (C-2), D-alluronowy (C-3), D-galakturonowy (C-4) i kwas L-iduronowy (C{{8} }) są epimerami kwasu glukuronowego.
Niepłaskie pierścienie piranozowe mogą przyjmować konformację krzesła (w 2 wariantach) lub łódki. Preferowana konformacja zależy od interferencji przestrzennej lub innych interakcji podstawników. Postać piranozowa D-glukozy i jej pochodnej kwasu D-glukuronowego preferuje krzesło 4C1.
Dodatkowe utlenianie w C-1 do poziomu karboksylowego daje kwas dikarboksylowo-glukarowy. Glukuronolakton jest autoestrem (laktonem) kwasu glukuronowego.
Bezpośrednie utlenianie aldozy wpływa najpierw na grupę aldehydową. Laboratoryjna synteza kwasu uronowego z aldozy wymaga zabezpieczenia grup aldehydowych i hydroksylowych przed utlenianiem, na przykład poprzez konwersję do cyklicznych acetali (np. acetonidów).
Kwas glukonowy występuje powszechnie w przyrodzie, zwłaszcza w owocach i substancjach zawierających sacharozę, takich jak miód. Wczesne metody syntezy kwasu glukonowego z glukozy obejmowały utlenianie podbrominu i hydrolizę alkaliczną. Obecnie jest produkowany komercyjnie przy użyciu drobnoustrojów, takich jak Aspergillus niger, do enzymatycznego utleniania glukozy.
Glukonian, zasada sprzężona kwasu glukonowego, jest przydatna jako środek chelatujący metale w roztworach alkalicznych. Jest składnikiem wielu środków czystości; i służy do zapobiegania tworzeniu się ciał stałych w przetwórstwie mleczarskim i warzeniu piwa.
Kwas D-glukuronowy charakteryzuje się dużą niestabilnością chemiczną i może ulegać różnym przemianom w wielu łagodnych warunkach. Tautometria monosacharydowa (zmiana rotacji optycznej) w roztworze w przypadku kwasu glukuronowego jest skomplikowana przez tworzenie się D-glukofuranylu 6,3 laktonów (ic-laktonów). W równowadze w temperaturze pokojowej stosunek składu wynosi 60 procent D-glukuronidu i 40 procent D-glukuronolaktonu. Wzrost temperatury i obecność kwasowego katalizatora przyspieszają tę równowagę. Gdy kwas D-glukuronowy jest ogrzewany i obecny jest mocny kwas, łatwo zachodzi również dekarboksylacja, w wyniku której powstaje dwutlenek węgla, furan i inne produkty dysocjacji. W środowisku kwaśnym, obojętnym i zasadowym kwas D-glukuronowy przekształca się w heterostereoizomer węgla-2, a następnie w odpowiednie izomery kwasu ketonowego i kwasu D-glukuronowego.
Kwas D-glukuronowy i jego pochodne (laktony, sole, amidy itp.) są związkami wysoce bioaktywnymi. Są szeroko stosowane w dodatkach do żywności, kosmetykach itp.
Główną funkcją kwasu glukuronowego w kosmetykach i produktach do pielęgnacji skóry jest czynnik chelatujący i nawilżający. Współczynnik ryzyka wynosi 1, co jest wartością stosunkowo bezpieczną i można ją stosować z pewnością. Na ogół nie ma wpływu na kobiety w ciąży, a kwas glukuronowy nie powoduje trądziku.
Działa drażniąco na skórę i oczy. Ma doskonałą zdolność odkażania, chelatowania i dyspersji. Jako odplamiacz. Środek buforujący, środek chelatujący, środek nawilżający itp., stosowane w produktach higieny osobistej.
Składniki kwasu glukuronowego odpowiednie dla skóry suchej, skóry pozbawionej pigmentu, skóry jędrnej, skóry tolerancyjnej dla tych 4 rodzajów skóry.
Kwas glukuronowy jest również szeroko stosowany w produktach do pielęgnacji zdrowia. Można go stosować jako substancję pośrednią do syntezy D-glukonianu wapnia, kwasu D-glukonowego 1, 4-laktonu i kwasu L-askorbinowego itp., a także można go dodawać do napojów funkcjonalnych jako dodatek do żywności. Jego rola jest stale badana, istnieją ogromne potencjalne korzyści ekonomiczne.
Kwas D-glukuronowy wytwarza się w następujący sposób:
(1) Przygotowanie utlenionej skrobi: pobrać odpowiednią ilość skrobi do cylindra mieszającego, a następnie dodać do skrobi odpowiednią ilość czystej wody i wymieszać, stosunek masy czystej wody do masy skrobi wynosi 5: 2, równomiernie wymieszać, aby powstało mleko skrobiowe, następnie dodać ług do mleka skrobiowego, ustawić wartość PH mleka skrobiowego na 8-10, następnie dodać roztwór nadtlenku wodoru do mleka skrobiowego, a następnie dodać do niego odpowiednią ilość wody , a następnie umyć, odwodnić i wysuszyć mleko skrobiowe w celu wytworzenia utlenionych produktów skrobiowych;
(2) Wytwarzanie kwasu glukuronowego: Mleko skrobiowe przygotowane w kroku (1) wlano do cylindra reakcyjnego, następnie do cylindra reakcyjnego dodano odpowiednią ilość alfa-amylazy, po czym cylinder reakcyjny umieszczono w łaźni wodnej do ogrzewania w temperaturze 70-80 stopni Celsjusza. Reakcja hydrolizy zachodziła pomiędzy alfa-amylazą i mlekiem skrobiowym, a hydrolizat powstał po reakcji glikozylacji. Zwiększano zawartość kwasu glukuronowego w hydrolizacie, a następnie kwas glukuronowy z hydrolizatu ekstrahowano w szeregu procesów.
Jeśli chcesz dowiedzieć się więcej skontaktuj się z namisales@sxytbio.com,Kliknij tutaj, aby skontaktować się z nami online
